Man sollte sich vor allem die Star World Videos der Kaizo Mario Reihe ansehen, das ist zum Teil schon übler Masochismus. Nur Auswendiglernen ist es meiner Meinung nach nicht, dafür muss man viel zu oft extrem gut getimte Sprünge machen und Bugs ausnutzen. Es gab auch für das originale Super Mario Brothers auf dem NES so einen Hack, der ähnlich krass war und bei dem man sehr häufig irgendwelche Clippingsachen abusen musste - das sah dann sehr oft gecheatet aus, ist aber alles reproduzierbar. Leider fällt mir partout der Name nicht ein, Haschisch sollte es aber kennen.
Wobei man sich natürlich fragen muss: Wie definiert man ein - gutes - schweres Spiel? Wenn man sich die AVGN-Vids ansieht, weiß man, dass es x-Spiele gibt die schlecht programmiert worden und deshalb nahezu unschaffbar sind (und dazu zähle ich das oft erwähnte Battle Toads, für das es im Übrigen noch heute keinen "perfekten" Speedrun gibt, bei dem man nicht doch noch irgendwas herauskitzeln könnte).
Sachen wie Kaizo Mario und I Wanna Be The Guy sind dann natürlich absichtlich "schwer" bzw. einfach unfair, weil man oft ohne Vorwarnung mit etwas extremen konfrontiert wird (unsichtbare Blöcke z. B., die den Sprung abfälschen). Wenn bei diesen Spielen im Vornherein erwartet wird, dass man mit Emulator und unendlich Leben/Slow spielt, ist das für mich nicht unbedingt das gleiche wie "schwer". Selbiges gilt für sehr, sehr alte RPGs, in denen man ohne spezielle Kenntnisse oft nicht mehr weiter kam (Discworld I oder II, wenn man Tod beschwören muss und die Pratchett Bücher nicht kannte) wenn man Details verbockte (beim Feilschen mit Händlern zuwenig Gold bekommen, das man später braucht -> GG).
Spiele wie Demon's Souls/Dark Souls halte ich dann für Beispiele eines guten, schweren Spiels - fordernd, hohe Lernkurve, oft frustrierend - aber doch fair. Hardcore Strategiespiele wie Hearts of Iron oder Mods (Baldur's Gate: Tactics, die eine HoMM3 Kampagne etc.) zähle ich auch dazu, wobei die Schwierigkeit da oft besteht, nicht aufzugeben (mit einem Bogenschützen drölfzig Steingolems zu killen ist nicht schwierig, sondern langweilig).
Diese extremen Sidescroll Shooter aus Japan mit 3497539 Gegnern/Missiles auf dem Schirm oder Rhythmusspiele wie Osu! und Guitar Hero sind dann imo viel mehr "Auswendiglernen" bzw. Muskelgedächtnis als Können.
Final Fantasy 9 : Ozma/Yadis
ist zwar schon ein bisschen länger her, aber der fight dauert bestimmt ne 3/4 Stunde, weil er mir ständig alle möglichen Statusveränderungen an den Kopf geworfen hat.
Ich bin mir ziemlich sicher, dass es in einem der späteren FFs einen Drachen gab und der Kampf mehrere Stunden dauerte, weil er x-HP hatte, sich ständig heilen konnte und man ihn manchmal nicht entkommen lassen darf - das war dann auch der längste Bossfight, von dem ich hörte.