Unter Windows 7 konnte man die Upgradeversion installieren, ggf. auch ohne Eingabe des Windows-Key, und aus dieser Version heraus im laufenden Betrieb heraus ein In-Place Upgrade durchführen. Man "aktualisiert" also von Windows 7 -> Windows 7. Ob das die Lizenzbedingungen so vorsehen, keine Ahnung.
Jedenfalls hatte ich 2009 die Studentenversion von Windows 7 gekauft, die nur ein Upgrade auf Win 7 x64 darstellt. Statt XP als "Upgrade-Basis" installieren zu müssen, das aber ohnehin wieder komplett runter müsste, nur damit man dann Win 7 installieren darf, habe ich gleich Win 7 raufgeknallt - das ging nämlich. Stand so in einer c't drin. Den Key nach dem In-Place Upgrade am Ende der Installation eingetragen, nochmal alles gecheckt und anschließend im Betrieb aktiviert. Freunde haben sogar ihre Upgradeversion einfach als Vollversion installiert, meinten, der Key sei ohne weiteres Upgrade angenommen worden. Wundert mich allerdings, dass das so einfach ging.
Liegt vielleicht an der Version? Ist von Digital River Ende 2009, Win 7 x64 Home Premium. Dürfte wohl kaum anders als die im Markt erhältlichen Versionen sein, minus OEM-Kram der Hersteller.
Vorteil der Methode ist, dass man etwas Zeit spart, Microsoft es anscheinend duldet, da ansonsten definitiv gecheckt würde, dass man nur von XP oder Vista upgraden dürfte, und man keine Einträge in der Registrierung ändern muss.
Falls es bei Win 8 genauso geht, einfach das OS normal installieren und im laufenden Betrieb ein Upgrade durchführen - sofern das erlaubt ist bzw. funktioniert.