Ich glaube, dass es wichtig ist, zum Einstieg ein Thema zu wählen, dass dich wirklich in deinem tiefsten Inneren beschäftigt. Gerade für den Einstieg finde ich es wichtig, gut zu überlegen, welche Fragen dein Leben bestimmen. Sonst ist man womöglich schnell gelangweilt.
Geht es dir um die generelle Frage der Realitätswahrnehmung? Lässt dich die Frage, wie die Welt wirklich aussieht nicht mehr los? Dann würde ich dir - das ist auch ein angenehmer Einstieg - zu einem Buch über den Konstruktivismus raten. Watzlawick hat viele sehr angenehme und witzige, aber auch intelligente Bücher geschrieben.
Hast du das Gefühl, dass da eine Schneide zwischen dir und deinen Mitmenschen ist? Das Gefühl, dass deine Umwelt nur noch als verwesende und lustgierige Masse dahinvegetiert und niemand mehr an sich selbst feilen will? Lies Nietzsche.
Und so weiter. Die Auswahl an verschiedenen Weltansicht ist riesig.
Der deutsche Aufklärer überhaupt ist wohl Kant. Ich habe mit dem Band "Kant für Anfänger" schlechte Erfahrungen gemacht. Von dem würde ich dir abraten. Ich habe Kant durch die Hilfe meines Philosophie Lehrers besser verstehen gelernt, kann also nur von der "Kant für Anfänger"-Ausgabe abraten und dir keinen weiteren Tipp geben. Das "Nietzsche für Anfänger"-Buch ist allerdings imo ein sehr guter Einstieg, vor allem, wenn du direkt danach den Zarathustra liest. [Welches Nietzsche-Werk man zuerst lesen sollte, ist eine leidige Diskussion.]
Ansonsten gibt es noch Bände wie "Philosphische Meisterstücke" von Reclam. Da hast du wichtige Texte der Philosphie mit folgenden Interpretationen von Lehrern und Professoren. Um herauszufinden, was einen interessiert, ein guter Einstieg.
Bisher auch gute Erfahrungen habe ich mit den Büchern von Rüdiger Safranski gemacht [es gibt bspw. welche über Heidegger, Nietzsche, Schopenhauer]. Er erläutert das Gesamtwerk der Philosophen und bezieht dabei vor allem den historischen Kontext der Autoren ein. Sodass man durch das Lesen seiner Bücher viele neue Leseanregungen und eine größere Orientierung in der Philosophiegeschichte erhält.