Lässt sich pauschal alles schwer beantworten. Grundsätzlich besteht bei vielen Leute im Umfeld immer noch die Idee, dass man zu den Top-Mannschaften der Bundesliga gehört, einfach weil man ja den Background hat, den man hat. Ferner braucht man sich nur mal die Personalwechsel der vergangenen Jahre anschauen; wie viele Trainer/Manager/Vereinsbosse wurden ausgetauscht?
In einem Jahr wird Spieler X für Spielidee Y eingekauft, nach einem halben Jahr kam ein neuer Trainer/Manager mit einer komplett anderen Idee...
Viele gekaufte Spieler, die bei vorherigen Vereinen überdurchschnittlich gute Spieler waren, fallen beim HSV in ein dauerhaftes Leistungsloch (Lasogga, Ostzrolek, Ekdal, etc.), warum das so ist, dafür gibt's kaum eine Erklärung. Einige meinen, die Spieler meinen es dann "geschafft" zu haben, bekommen ein riesiges, (den Leistungen völlig unangemessenes) Gehalt, wohnen in einer der schönsten Städte, spielen bei einem Club, der trotz der letzten Jahre immer noch einen gewissen Glanz ausstrahlt. Darauf wird sich dann ausgeruht. Von lokalen Journalisten, die täglich beim Training sind, wird z.B. häufig kritisiert, dass von den Spielern kaum eigenständig an Defiziten gearbeitet wird. Ein Dennis Diekmeier z.B. defensiv m.M.n. defensiv oberer Bundesligadurchschnitt, fussballerisch jedoch maximal Kreisliga hält es trotz katastrophaler Flanken nicht für nötig, nach dem Training mal zusätzlich was zu machen.
Thema Nachwuchs letztlich das Gleiche: viele Personalwechsel in der Vergangenheit, jetzt wurde mit Bernhard Peters vor wenigen Jahre jmd. installiert, der den Bereich in der Gesamtheit neu strukturieren soll. Ob und was genau er jedoch macht, ist selbst von Personen, die nah dran sind, schwer zu bewerten. Am Stadion selbst wurde jetzt das Internat neugebaut, wo vielversprechende Talente wohnen sollen; das U-Training findet direkt am Stadion statt; das soll die Motivation vergrößern, blabla.
Wenn man sich aber anschaut, wie viele Talente in der Vergangenheit entweder von "größeren" bzw. finanzstärkeren Clubs weggekauft (Son, Tah, Boateng, der damals immer RV spielen musste) wurden oder vom Hof gejagt bzw. vergrault wurden (Demirbay, ebenfalls Tah) stellt sich natürlich die Frage, ob man aus der Vergangenheit lernt und ggf. zukünftig vermehrt auf den Nachwuchs setzt, wie es Gisdol jetzt z.B. bei Jung macht (aus wenn der nicht aus der eigenen Jugend kommt).
Hier sind wir aber wieder beim Ursprungsthema Erwartungshaltung: es wird lieber ein Spieler für 5+X Mio gekauft, anstatt einem Nachwuchsspieler eine Chance zu geben, einfach weil man der Meinung ist, dass diese den "hohen Ansprüchen" (noch) nicht genügen.
Das Thema Kühne habe ich jetzt mal bewusst außen vor gelassen, auch wenn es ohne sein Geld schon zappenduster wäre, verhindert der Einkauf millionenschwerer Spieler den Einsatz von Nachwuchsspielern.
edit: deine Frage zum unglücklichen Händchen bei Spielereinkäufen: wenn ich mir nur anschaue, wie man für einen Kostic 14 Mio. ausgibt, wenn andere Bundesligisten es schaffen, gleichwertige Spieler für einen Bruchteil davon zu verpflichten, sagt das eigentlich schon alles aus...