„Greenberg“ zeigt einen Ben Stiller, den man schon lange nicht mehr im Kino erleben durfte: Komisch, aber dabei nicht albern und überdreht. Als Woody Allen ähnlicher Charakter Roger Greenberg zieht er durch eine Stadt, mit der er nicht klar kommt und betont währenddessen, wie sehr er es mag, nichts zu tun. Doch das Leben holt ihn ein und plötzlich befindet er sich genau an dem Punkt, an dem er dachte, niemals anzukommen.
Nach seinem vierzigsten Geburtstag ist für Roger Greenberg klar, dass alle seine Wünsche und Träume, als Musiker Erfolg zu haben, kläglich gescheitert sind und er nun offiziell alt ist. Von New York zieht er nach Los Angeles, um auf das Haus seines, in seinem einfacheren Leben erfolgreicheren, Bruders (Chris Messina) aufzupassen. In einem letzten Versuch, sich wieder mit seinem alten Leben in Einklang zu bringen, trifft er sich mit alten Freunden (Jennifer Jason Leigh und Rhys Ifans), doch den Ausweg aus seiner Midlife Krise liefert ihm erst Florence (Greta Gerwig), die selbst das ein oder andere Päckchen zu tragen hat.
